年轻时期的曹** 机智警敏，擅长随机应变，而且任性好侠、** 不羁，不修品行，不研究学业。
因此，当时的人不认为他有什么特别的才能，只有梁国人桥玄和南阳人何颙认为他不平凡。
桥玄对曹** 说：“如今天下将要发生** ，非命世之才不能解救，能够安定天下的，岂不是你吗？”
南阳人许劭以知人著称，他也曾评价曹** 为“太平时的奸贼，乱世时的英雄”。
曹** 早年就表现出对武艺的爱好与才能，博览群书，尤其喜欢兵法。
曾经抄录古代诸家兵法韬略，还注释过《孙子兵法》，这些为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。
熹平三年（174年），曹** 被举为孝廉，入京都洛阳为郎。
不久，被任命为洛阳北部尉，洛阳为东汉都城，是皇亲贵戚聚居之地，因此很难治理。
曹** 一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五色大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。
汉灵帝宠幸的宦官蹇硕的叔父违禁夜行，曹** 毫不留情，将蹇硕的叔父用五色棒处死。
于是，“京师敛迹，无敢犯者”。
曹** 也因此得罪了一些当朝权贵，他们难以中伤曹** ，只得以举荐为名，将其明升暗降，外调为顿丘县令。
光和元年（178年），曹** 因堂妹夫濦强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。
其后，在洛阳无事可做，便回到家乡谯县闲居。
光和三年（180年），曹** 又被朝廷征召，任命为议郎。
此前，大将军窦武、太傅陈蕃谋划诛杀宦官，不料其事未济反为宦官所害。
曹** 上书陈述窦武等人为官正直而遭陷害，致使奸邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有被汉灵帝采纳。
光和五年（182年），朝廷令公卿按民谣检举刺史、二千石为害之人。
当时，太尉许戫、司空张济看着宦官的脸色行事，收取贿赂。
宦官子弟宾客，贪污卑鄙，许戫与张济不敢过问，却虚报纠举二十六个处于边远小郡清廉惠政的人。
官吏和百姓到京师申诉，陈耽和曹** 上书：“公卿的检举，大都包庇各自的私党，是所谓‘放鸱枭而囚鸾凤’。”
其言忠切，汉灵帝因此责备许戫和张济，并将因谣言而被问罪的官员全部拜为议郎。
而后，东汉朝政日益** ，曹** 知道无法匡正，便不再进言。
中平元年（184年），黄巾** 爆发，曹** 被拜为骑都尉，受命与左中郎将皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军。